邻苯甲酰磺酰亚胺

邻苯甲酰磺酰亚胺

中文名：邻苯甲酰磺酰亚胺
英文名：o-Benzoic sulfimide
别名：糖精（Saccharin）、糖精钠（常用形式）
化学式：C₇H₅NO₃S
分子量：183.18 g/mol
CAS号：81-07-2

邻苯甲酰磺酰亚胺由以下结构组成：

• 苯环与磺酰基（—SO₂—）和亚胺基（—NH—）结合。

• 羰基（—CO—）位于邻位，形成环状结构。

结构式：

   O
  ║  
C₆H₄—SO₂—NH

1. 外观：白色结晶性粉末。

2. 熔点：228~230℃（分解）。

3. 溶解度：

   • 微溶于水（约0.2% at 20℃），易溶于碱性溶液（如糖精钠）。

   • 溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

4. 甜度：约为蔗糖的300~500倍，但后味微苦。

• 1879年：由美国化学家Ira Remsen和Constantin Fahlberg在约翰霍普金斯大学研究煤焦油衍生物时意外发现。

• 20世纪初：作为糖替代品广泛使用，尤其在两次世界大战期间因糖短缺而普及。

工业制备主要通过Remsen-Fahlberg工艺：

1. 甲苯与氯磺酸反应生成邻甲苯磺酰氯。

2. 氨化处理得到邻甲苯磺酰胺。

3. 氧化邻甲苯磺酰胺生成邻苯甲酰磺酰亚胺（糖精）。

1. 食品添加剂：

   • 作为无热量甜味剂用于饮料、口香糖、烘焙食品等（需以糖精钠形式使用）。

2. 医药工业：

   • 用于掩盖药物苦味，如牙膏、药品糖衣。

3. 其他用途：

   • 电镀工业中的光亮剂，农药中间体等。

1. 致癌性质疑：

   • 1970年代动物实验显示高剂量糖精可能导致大鼠膀胱癌，但后续研究未在人体中证实。

2. 国际态度：

   • WHO：每日允许摄入量（ADI）为5 mg/kg体重。

   • 美国FDA：1991年撤销致癌警告，但仍需标注“可能致癌”警示。

   • 中国：允许限量使用（GB 2760-2014）。

• 不代谢：人体不分解糖精，直接经尿液排出，故无热量。

• 快速排泄：摄入后24小时内约90%通过肾脏排出。

1. 糖精钠（C₇H₄NNaO₃S）：更易溶于水，常用作食品添加剂。

2. 其他甜味剂：阿斯巴甜、三氯蔗糖等，与糖精复配可改善口感。

• 使用限制：部分国家规定食品中最大添加量（如中国为0.15 g/kg）。

• 敏感人群：少数人可能过敏，需避免摄入。